Perugia akan menghadapi Savona pada 4 Agustus, pemenangnya akan melawan Cittadella pada 11 Agustus. Tim yang keluar sebagai pemenang dari laga tersebut akan bertemu NerazzurriMILAN - Undian Serie A Liga telah menentukan tingkat untuk putaran knockout pertama dan kedua dari Tim Cup, sebelum Inter bergabung dalam putaran ketiga pada 17 Agustus. Perugia dan Savona telah diundi bersama dalam putaran satu, dan pemenangnya akan berhadapan dengan Cittadella pada 11 Agustus. Tim yang lolos dari pertempuran tersebut akan mendapatkan kehormatan bertemu dengan Nerazzurri.
Tigapuluh dua klub akan berpartisipasi dalam putaran 3: 20 klub yang lolos dari putaran knockout kedua, tim yang finis di urutan 9 sampai 18 dalam Serie A 2012/13, bersama 3 tim baru yang dipromosikan dari Serie B.
Enam belas pemenang dari putaran tiga (one-off tie) akan diundi untuk putaran 4 yang akan berlangsung pada tanggal 4 Desember 2013.
Dalam 16 yang terakhir, delapan pemenang dari putaran keempat akan bertemu dengan delapan unggulan (top 8 dari Serie A musim lalu), yang laganya akan berlangsung pada 9 Januari 2014.
Perempat final telah ditentukan pada tanggal 20 Januari 2014, sementara semi final - putaran satu-satunya yang menggunakan two-legged tie - akan berlangsung tanggal 5 dan 12 Februari 2014, sebelum laga final di Roma tanggal 3 Mei 2014.
