米兰 - 国际米兰在主场陷入了困境，不过最终还是通过点球大战战胜对手波代诺内晋级四分之一决赛。120分钟内双方都没能打破僵局，最终蓝黑军团通过点球大战5-4战胜对手。
波代诺内在场上无所畏惧，不过最先发难的还是国际米兰。埃德尔在禁区边缘尝试远射，不过被佩利利扑出，国际米兰得到角球机会。第13分钟，卡拉莫得到绝佳机会，可以没有造成太大威胁。第19分钟，加利亚尔迪尼常识远射，不过没能命中目标。第31分钟，就在蓝黑战士迟迟无法撕碎对方防线之时，波代诺内前锋马尼亚吉一记冷射险些破门，给我们的后防敲响了警钟。之后球队想要通过达尔伯特发起进攻。第38分钟达尔伯特插上至对方禁区，可惜他的大力射门稍稍偏出目标。第40分钟波代诺内再次获得机会，不过卢利的射门打飞了。2分钟后又是卡拉莫获得准单刀机会，可惜发力过狠将球打高。带着0-0的比分，双方球员走回更衣室。
易边再战，斯帕莱蒂用布罗佐维奇换下了皮纳蒙蒂。前者刚刚上场就接到卡拉莫的传球后一记低射，皮球偏离球门方向。第52分钟，加利亚尔迪尼的射门依旧没能命中目标。2分钟后波代诺丽获得机会，不过射门在加利亚尔迪尼身上折射后出了底线。几分钟后对方再次完成攻门，不过打在了边网。卡拉莫作出回应，他再次获得机会，不过再一次被佩里利化解。之后佩里西奇换下了卡拉莫进一步加强锋线火力。先是和埃德尔作出配合，几分钟后尝试射门可惜皮球滑门而出。斯帕莱蒂之后在第80分钟用伊卡尔迪换下达尔伯特，而队长差点就用一记头球终结比赛。
加时赛比赛开始后，蓝黑军团继续不断猛攻，可惜埃德尔与伊卡尔迪都没能把握住射门机会。加时上半场临近结束，伊卡尔迪的头球攻门再度被佩里利极限反应扑出。随后蓝黑军团获得前场任意球机会，布罗佐维奇主罚，可惜包抄球员没有将球撞入球门。下半场无论贝西诺还是佩里西奇的射门都没能考验到对方门将，无奈120分钟比赛后，蓝黑军团与对手进入点球大战。
点球大战双方进行了7轮，什克利尼亚尔和加利亚尔迪尼没能命中目标，但长友佑都最重一蹴而就终结比赛。蓝黑军团顺利晋级意大利杯四分之一决赛，他们的对手将是AC米兰和维罗纳的胜者。
国际米兰 0-0 波代诺内（点球大战5-4）
国际米兰: 27 帕代利; 55 长友佑都, 37 什克里尼亚尔, 13 拉诺基亚, 29 达尔伯特（80'9 伊卡尔迪）; 11 贝西诺, 5 加利亚尔迪尼; 7 坎塞洛, 23 埃德尔, 17 卡拉莫（68'44 佩里西奇）; 99 皮纳蒙蒂（46'77 布罗佐维奇）.
替补: 1 汉达诺维奇, 46 贝尔尼, 20 博尔哈-巴莱罗, 21 桑顿, 63 埃莫尔斯, 87 坎德雷瓦, 98 隆巴多尼.
主教练: 卢西亚诺-斯帕莱蒂
波代诺内: 1 Perilli; 2 Formiconi, 4 Stefani, 26 Bassoli, 23 Nunzella（116'6 Parodi）; 21 Misuraca, 8 Burrai, 5 Lulli; 10 Berrettoni（96'17 Ciurria）, 11 Maza（80'3 De Agostini）; 27 Magnaghi.
替补: 12 Zommers, 7 Buratto, 14 Pellegrini, 15 Visentin, 18 Raffini, 19 Martignago, 20 Silvestro, 24 Danza, 25 Toffolini.
主教练: Leonardo Colucci
黄牌：佩里利（P）
伤停补时：0'+3'+2'+1'
主裁判: Sacchi
边裁: La Rocca, Raspollini
第四官员: Pezzuto
视频助理裁判: Chiffi, Pairetto
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