2019/20赛季意大利杯抽签结果已经揭晓。得益于上赛季的最终联赛排名，蓝黑军团从16强阶段比赛打起。国际米兰以四号种子身份参加抽签，身后是亚特兰大（5）、都灵（6）、罗马（7）以及拉齐奥（8），身前则是那不勒斯（1）、尤文图斯（2）以及AC米兰（3）。蓝黑军团首场比赛将于2020年1月15日对阵2019年12月4日第四轮淘汰赛的胜者。根据本次抽签的半区划分，国际米兰可能遇到的对手是拉文纳、圣雷米塞、切沃以及卡利亚里，他们的对手是阿雷佐、图里斯、克罗托内以及桑普多利亚。
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